本片根據英國作家弗吉尼亞·伍爾芙的同名小說改編。伊麗莎白女王一世時期的英國,英俊貴族少年奧蘭多(蒂爾達·斯維頓 Tilda Swinton 飾)得到了女王的寵愛,被賜予宅邸及不朽的青春。在之後的四百年間,奧蘭多先是愛上了俄國公主薩沙(夏洛特·瓦蘭椎 Charlotte Valandrey 飾),後寄情於詩歌,資助落魄詩人尼克·格林(海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 飾),之後代表查爾斯國王二世出使土耳其君士坦丁堡,在激戰之夜被亨利大公(約翰·伍德 John Wood 飾)授予皇室勛章。昏睡七天後,奧蘭多醒來變成了女人,重返英倫。女性的奧蘭多拒絕了亨利大公的求婚,與冒險家賽爾墨汀(比利·贊恩 Billy Zane 飾)一見鐘情。在工業革命的硝煙及世界大戰的火光中,作為母親的奧蘭多騎著摩托車走向二十世紀。