裘西是個生活嚴謹、長得又不太出色的25歲女子,她在「芝加哥太陽時報」中任職,是個頗受好評的文案編輯,但是她心中卻一直有一個無法抑製的渴望:當記者,以及和一個所愛的人來一次真正的接吻。

一天,因為報社要炒新聞,來刺激買氣的緣故,所以「芝加哥太陽時報」老板就指派最像高中生的裘西去混入高中校園中,做一個「現在青少年言行」的專題報導。就這樣,裘西「想當記者」的願望實現了!但是接踵而來的是裘西必須面對她以前曾經歷的“慘淡”高中歲月:既醜又常被人捉弄,簡直是一只極不討好的醜小鴨。

但是為了做好這個專題報導,裘西——這個自覺“個性古怪”的女子,必須重新打扮自己,假扮成酷炫的新新人類,重回她的高中母校,混入校內最酷的小團體中,以期能做出一篇實又精彩的報導。

但是,盡管裘西用盡各種方法,卻依然無法得到最酷的小團體的青睞,而使得自己所能報導出來的「現在青年言行」太過保守,所以引起了老板的不滿而向裘西下達最後通牒,如果裘西再表現如此的“菜”,那就可以卷鋪蓋走路!在這種緊急的情勢中,裘西該怎麽辦?

此時,裘西也和文學老師對上“眼”了,她是否能得到她一直所深深向往的深情之吻呢?